シシの結婚式の日。ジェスはニックと一緒に出席し幸せに浸っていた。花嫁姿のシシを見たシュミットはシシが結婚を望んでいないと確信。式をぶち壊そう妨害作戦を決行する。
結ばれた日の朝、ニックはジェスのために朝食を作ろうとキッチンに立つと、ジェスのパパが現れた!うろたえるジェスはニックに2人の関係を絶対に話すなと口止めする。
ジェスにテディから誘いのメールが来た。その懐かしい名前にジェスとシシは大騒ぎ。テディはジェスの初体験の相手で、ジェスは最悪だったというその体験を話し始める。
シシの結婚式の招待状が届いた。式は3週間後で、寝耳に水だったジェスは驚きつつもシシが子供の頃から楽しみにしていた独身さよならパーティーを開いてあげることにする。
ニックがジェスをディナーに誘った。レストランを予約しデートのつもりで臨むが、ジェスに面と向かってこれはデートかと尋ねられると、いつものように茶化してしまう。
ニックの父親が亡くなり葬儀のために4人でシカゴに向かう。いつもは優柔不断なニックだが実家では誰よりも頼りにされていて、母親に頼まれ葬儀を取り仕切ることになる。
ニックは新しい女性店長に自分の企画が採用され、がぜんやる気になっていた。理由を知らないジェスはこれまでになく仕事に打ち込むニックの姿を見てムラムラしてしまう。
シュミットとニックの同居10年記念パーティー開催のために張り切るシュミット。ニックが準備に参加したいと言い出し、彼の無責任ぶりを知るシュミットはやんわり断るが…
アパートの地下に自分たちに権利があると思われる駐車スペースを発見。普段ろくな場所に駐車していない4人は、1台分のスペースを自分のものにしようと争奪戦を開始する。
前夜のキスを後悔するニック。謝ろうとするがジェスの顔を見た途端に固まってしまい話すら出来ない。ジェスも意味の無いキスだと思いつつも落ち着かずシシに相談に行く。
ニックのナンパを邪魔してしまったジェス。反省して、2人の仲を取り持とうとゲームを始めるが、罰ゲームとして自分がニックとキスしなくてはいけなくなってしまう。
ジェスは、生徒が書いた小説を家で披露するが、ニックは内容のグロテスクさにこの生徒を危険人物と断定。ジェスの身を案じ、彼のことを調べようと偽名で教室に潜り込む。
突然、ニックの父親がやってきた。シュミットいわく彼は詐欺師。父親に長年わだかまりを持っていたニックは荒れていたが、昔、父とよく行った競馬場に皆で行くことにする。
サムと普通の恋人同士となったジェス。サムと山荘で過ごす週末にニックとアンジーを誘う。完ぺきな週末にしようと張り切るジェスだが、奔放すぎるアンジーに振り回され…
クリスマスパーティーでジェスはサムの姿を発見。彼を避け別の会場に移動するが、サムはなぜか追って来た。ニックはストリッパーのアンジーの過激な行動に戸惑っていた。
ジェスは、バスタブが欲しいと提案するが多数決で却下されてしまう。しかし実はウィンストンがバスタブ大好き!なことが判明。2人はバスタブを設置しようと作戦を練る。
友人の婦人科医から「女は30歳までに卵子の9割を失う」と聞かされて衝撃を受けるジェス。卵子の残量を調べる検査があると聞いて、シシと共に早速受けることにする。
感謝祭に離婚した両親を招待したジェス。2人が顔を合わせないよう時間をずらしたと言うが2人は鉢合わせしてしまう。その光景を見たシシは、ジェスのある企みに気づく。
教師での再就職を目指すジェスはなかなか採用されずガス代すら払えないほどになっていた。3人から仕事を見つけろと責められ、月経前症候群を理由に怒りをぶちまける。
ニックの昔の片思いの相手が訪ねてくることになり、ニックは大喜びで準備に大わらわ。ジェスはサムと体だけの関係を楽しんでいたが、彼が小児科医であることが発覚する。
互いの誕生日を一緒に過ごしてきたジェスとシシ。今年はモデル仲間と約束してしまったというパーティーにジェスも参加するが、溶け込めずに結局シシとケンカをしてしまう。
仕事が見つからず毎日をダラダラ過ごしているジェス。何気なくいった古いギャグが、向かいに引っ越してきた若者たちに大受け、彼らと連日、楽しい毎日を過ごすのだが…
カジュアルセックスに憧れるジェスだが、あっけなく失敗。ジェスにはデートからセックスという流れが必要と考えたシュミットは同居人全員でのグループデートを提案する。
無職のジェスは、家事や妙なものを作ったりして時間をつぶしていた。外に出るようニックに説得され、朝っぱらからバーに入り浸ると…イケてる男子たちと次々に出会う!
ジェスが突然、解雇された。心機一転、新しい仕事を探すことにし、シュミットが開催するイベントで、セクシーな格好で酒を注ぐショットガールとして雇ってもらうが…
