チャックとブレアの将来は、ブレアがエンパイア・ステートビルの最上階でチャックに会うかどうかで決まろうとしている。ダンとセリーナとネイトの関係は、新しいステージに移ろうとしている。ドロータには赤ちゃんが生まれ、ジェニーはどん底に落ち込み、ジョージーナはアッパー・イースト・サイドに戻 […]
ルーファスとウィリアムの間で問題が起きると、セリーナはいつも父の肩を持ち、ルーファスは疎外感を味わう。だがその頃ジェニーは、ルーファスにもっと大きな衝撃を与えるような情報を入手していた。そんな中、チャックは、ブレアとの出会いに運命的なものを感じ、彼女とよりを戻そうとする。
アッパー・イースト・サイドに戻ってきたウィリアムは、セリーナやリリー、ライバルでもあるルーファスとの間で、次々に問題を起こしている。セリーナと、彼女をだましたジェニーとの緊張関係もまだ続いている。一方、ダンは、ヴァネッサがまだ何かを隠していることを知りショックを受ける。
リリーの元夫ウィリアムが、突然マンハッタンの街に姿を現す。ずっと父に会いたがっていたセリーナは期待に胸をふくらませるが、そこには、心に描いていた理想とは違う父との再会が待ち受けていた。一方、ジェニーは、ある人物に頼まれ、セリーナとネイトとの関係に問題を起こそうとする。
出産を目前にして、かなりお腹が目立ってきたドロータ。ポーランドから両親がやって来る前に正式に結婚しておきたいと言う彼女に、チャックが結婚式をしてあげようと申し出る。一方、セリーナはネイトに内緒でカーターに会い、リリーも自分の居所についてルーファスに嘘をついていた…。
チャックとブレアは、付き合い始めて以来の、最も困難な問題に直面する。一方、セリーナは、ネイトの誕生日に最高のパーティーをプレゼントしようと計画しているが、ジェニーは、それを邪魔しようと躍起になる。そして、新しい局面を迎えたダンとヴァネッサの関係は、暗礁に乗り上げてしまう。
ブレアは、ファッションショーの準備をしている母エレノアを手伝う。重要なクライアントも来るこのショーを必ず成功させようと、二人は懸命だ。そしてジェニーは、会場に大学生をたくさん集めてほしいと頼まれ奮闘するが、モデルの中にアグネスがいることを知り、顔をこわばらせてしまう。
ジェニーは、これまで危険な取引の仲間でしかなかったダミアンと一線を越える決心をする。一方チャックは、自分のホテルの従業員たちから、身に覚えのない罪で訴えられることを知り、叔父のジャックが関与していることを疑う。そんな中、リリーとルーファスは絆を深めようとしていた。
チャックは、墓前にいた女性を調べるうちに、彼女が自分の母親だと思い始める。ダンとヴァネッサは、互いにほかの相手とデートしてみることを決めるのだが、居心地の悪さだけが残ってしまう。一方、ルーファスとリリーは、ジェニーとダミアンがある物を所持していることを知り激怒する。
チャックは、父の命日に墓の前にたたずんでいた女性のことが頭から離れず、彼女について調査し始める。一方ジェニーは、大使の息子、ダミアンに誘われて、危険なビジネスに巻き込まれていく。そして、スキー旅行から帰ってきたばかりのルーファスは、なぜかリリーを避けようとしていた。
父の命日を迎えたチャックは気分が不安定になり、ブレアともギクシャクする。そんな時、ある人物が交通事故で病院に運び込まれ、駆けつけたチャックはさらに落ち込んでしまう。一方、ジェニーは、クラスメートを傷つけたと非難される。そしてエリックは、厳しいジレンマに直面して悩む。
ドラマなしには語れない感謝祭が、今年もアッパー・イースト・サイドにやって来る。母が大きな秘密を持っていると疑うブレア。母とケンカしてダンの家に来てしまうヴァネッサ。リリーも自分の母親について何かを隠しているが、感謝祭当日、彼女は意外なゲストを招待してセリーナを驚かせる。
NYUの学生たちを感心させようと、ブレアはプロのミュージシャンを呼びプライベート・コンサートを開く。ダンとオリヴィアは、ブレアとヴァネッサが作った劇への出演を承諾する。一方ジェニーは、チャックのホテルに滞在する大使の息子に街を案内するが、やがて意外な事実が明らかになる。
"高校の女王"だけでは満足できないジェニーは、アッパー・イースト・サイドの社交界にデビューしようと、最高のエスコート役を探し始める。ネイトとチャックは、セリーナとブレアのためにある事を企む。一方、オリヴィアが大学を休学して映画撮影に行こうとしているのを知り、ダ […]
オリヴィアは、トークショーに出演した時のある発言が、ダンに知られないようにと躍起になる。ネイトのいとこが連邦議会議員に立候補し、ネイトは、彼が当選するためなら何でもやりかねない祖父を心配する。一方セリーナとケンカ中のブレアは、選挙のパーティーに新しい女友達を連れて行く。
チャックが経営する新しいホテルを宣伝するために、セリーナはクラブのオープニングを盛り上げようと、知り合いのセレブたちに声をかける。一方ダンは、オリヴィアの過去の映像を見てショックを受ける。そんな中、ルーファスとリリーはハロウィーンを楽しもうと、ある準備を進めていた。
ヴァネッサは、新入生が行うスピーチの候補者にブレアの名が挙がっていることを知り、その役を勝ち取るためにあらゆる手を尽くす。一方ダンは、オリヴィアをルーファスとリリーに会わせようとして、ある問題を引き起こしてしまう。セリーナはネイトとともにカーターを助けようとする。
ついに結婚を決意したリリーとルーファス。だがある理由で式を1日延期することになり、二人に不安がよぎる。チャックは、カーターがセリーナに隠し続けていた秘密を知り、ダンとヴァネッサはジョージーナの策略に引っかかる。ブレアはブリーのことが気になって・・・。恋の行方は予想不可能。
ジェニーが高校の新しい女王として正式に君臨することになる。それを知って自分の高校時代を懐かしむブレア。一方、久しぶりに帰って来たリリーは、家族に大きな変化があったことを知って驚く。そんな中、あるセレブが"ふつうの学生生活を経験したい"という理由でNYUに入学す […]
ブレアとチャックは、サザビーズのオークションで同じ物に目が留まり、競り合って金額をどんどん上げていく。セリーナは、昔の悪い習慣がカーターに戻ってしまったのではないかと不安になる。ジョージーナはダンに興味を持ち始め、ヴァネッサはスコットの様子がどこか変だと感じ始める。
大学でも女王でいたいと願うブレアは、ダンやヴァネッサとともにNYUに入学する。だが寮のルームメートは、なんとジョージーナだった。一方、チャックとケンカしたセリーナは、仕返しのためカーターに近づこうとする。そしてネイトとブリーは互いの家族の関係を知りつつ急接近していく。
アッパー・イースト・サイドの夏も終わろうとしているが、まだまだホットなブレアとチャック。二人は刺激的な関係を保つために危険なゲームを始める。セリーナはヨーロッパでのバカンスからゴシップネタと秘密をたくさん抱えて帰ってくるが、カーターとの関係もさらに複雑になってしまう。
