卒業式の日がやって来る。それは、ブレアがもはや学園の女王ではなくなるということを意味している。だが、王冠を失うのはブレア一人だけではなかった。セリーナは、ゴシップガールから去っていくことを宣言する。
刑務所でふくれっ面をしているセリーナを見ながら、リリーは、自分がティーンエイジャーだった80年代に、同じようないざこざを起こしていたことを思い出す。一方 プロムでは、ブレアの夢が現実になろうとしていた。
ブレアは、ジョージーナを巻き込んでポピーに何かをしようと企んでいる。ジョージーナは彼女に弱みを握られているから手伝わざるをえない。一方セリーナは、卒業アルバムの顔写真を撮るために、55分署の前でポーズする。
セリーナとガブリエルは、本当に恋人同士? たぶん。でも、二人が出会った夜のことは、いまだにミステリーだ。その謎は、アッパー・イースト・サイドに戻ってきたばかりのジョージーナが解き明かしてくれるだろう。
ブレアは、上流社会の階段を上ることに夢中で、家族の大事な儀式をすっぽかしてしまう。だが、彼女を落胆させるようなある秘密をネイトが知る。一方、ダンは入学資金を稼ぐために仕事を始め、ブレアの家へ行くハメになる。
ジェニーの"スウィート・シックスティーン"には、親しい人たちを招いて心地よいパーティーを開こうと計画していたセリーナ。だが、そこにポピーが加わり、パーティーを大イベントに変えてしまおうとする。
ネイトの祖父は、お金と、地位、そして政治的権力を持っているが、ネイトは、それらを手に入れる権利が自分にもあると思っている。ヴァネッサは、ネイトと母を見捨てた親族を許してあげてはどうかと提案するが、受け入れてもらえない。
高校で「エイジ・オブ・イノセンス」という劇が上演される。マンハッタンのエリートたちが、どれほど後ろめたい思いを抱いて生きているか…。それは、まるで彼らの私生活を映し出しているような物語なのだった。
ブレアはある事をしでかした罰として言い渡された奉仕活動を終える(ドロータがやってくれたのだが)。気が治まらないブレアは、彼女を非難した教師に、立ち直れないほどの仕返しをしようと企むのだった。
いったい誰が合格して、誰が不合格だったの? イェール大学から早期入学者選考の結果がメールで届き始めると、ブレアは落ち着きを失い、ひどく神経質になる。一方、ネイトとヴァネッサは二人でロマンチックな夜を過ごす。
バートが残した遺書のために、バス家の家族は分裂してしまう。だが、ゴシップガールがスクープした情報によると、新しい家族が誕生するらしい。それは、ダン、ジェニー、セリーナ、そしてエリックというのだが…。
チャックが失踪する。そしてチャックの叔父が、彼を助け事態を収拾するために、アッパー・イースト・サイドにやって来る。一方ダンは、リリーの秘密を知り、そのことがセリーナとの関係に影響するのではないかと心配する。
バス家が、突然の悲劇に襲われ、アッパー・イースト・サイドの住人たちも皆悲しみに包まれる。だが一番の衝撃を受け打ちのめされたのは、頼りになるチャックだった。彼はやけになり、アルコールに浸っていく。
今年最後のダンスパーティーが開かれる。ブレアとチャックは、どちらが先に理想的なデートの相手を見つけるかという賭けをする。そしてネイトをめぐる三角関係は、ますます複雑になり・・・。ロマンスの天気図は大荒れの猛吹雪だ。
アッパー・イースト・サイドにも感謝祭の季節がやって来る。セリーナ、ダン、ブレアたちの家族も、それぞれ一堂に会するが、感謝祭では、家族が愛を確かめ絆を深める一方で、ある家族は崩壊の危機にさらされていく。
ダンは、ある雑誌に投稿する文章を書くために、バート・バスの昔のスキャンダルを掘り返す。一方、ブレアは、母エレノアの新しいボーイフレンドに会う。そして、アーロンは"超ビッグな"サプライズでセリーナを驚かせる。
ブレアは、15歳の少女の子守(?)をするハメになるが、彼女にはまったく手に負えない。困ったブレアは、セリーナとチャックに助けを求め、結局3人の"お目付役"がその少女に振り回されることになる。
ブレアは、チャックを自分に惹きつけようとする。ジェニーは、ブレアの母エレノアのスタジオで働いているが、エレノアが彼女の才能を利用しているのではないかと、ある人物に忠告される。また、ジェニーはネイトと親密になっていく。
ヴァネッサが、マーカスの浮気の現場写真をネタにブレアを脅し、彼女を改心させようとする。ブレアは、ヴァネッサに仕返しをしようと、チャックにあることを頼む。一方、リリーとバートは、新居のお披露目パーティーを盛大に行う。
最終学年の高校生たちが、こぞって名門イェール大学を訪れる。ここへの進学を強く希望するダンは、推薦状を書いてくれる人物を必死に探し、ネイトはさっそく在校生と仲よくなるが、ブレアとセリーナはつまらないことで言い争いをしてしまう。
ニューヨークに、ファッション・ウィークの季節がやって来る。ブレアはデザイナーの母エレノアのショーで席決めを任され、自分の友人たちをVIP席に配置しようと張り切るが、マスコミの注目をさらっていったのは、セリーナだった。
新学期が始まり、別れたセリーナとダンは気まずい思いで登校する。そしてダンは転校生と意気投合し、彼女の取り巻きたちは、彼らをなんとかして引き離そうと画策する。一方、マーカスは、意外な人物と一緒だった。
ブレアがパーティーを開いた夜、突然街じゅうが停電になってしまう。そして、マーカスと親密になろうとしていたブレアはチャックと、ネイトは二人の女性と、ダンはセリーナと、暗闇に閉じ込められるのだった。
ブレアは、夏の終わりに自分が連れてきた新しい恋人マーカスが、実はイギリスの貴族だったということを知る。そして、彼との付き合いを続けるために、自分の魅力をアピールして彼を惹きつけようと躍起になる。
夏休みの終盤、ハンプトンズの別荘にいるセリーナたちの元に、新しい恋人を連れたブレアが合流する。セレブたちが集まる"ホワイト・パーティー"が 今年も盛大に開かれ、彼らはみんな招待されているのだが…。
