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砦に居座り続けるベインに対してフリントは最後通告を突きつけた。
エレノアは誰の味方になるか決心する。
ラッカムはマックスの男を操る巧みな技を目の当たりにして、彼女の才能を改めて知った。
シルバーは浜辺で思いがけない人物と再会していた。
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ブラック・セイルズ： シーズン 2 第1話フリントは船の進路について忠告をするも、ドゥフレンはそれを聞かずに船を進めてしまう。シルバーは自分を必要不可欠な存在に仕立て上げようと独自のやり方を見つけ出した。エレノアはある船のクォーターマスターから、船長の追放を頼まれる。そんな中、ラッカムは密かに野望を抱いていた。
ブラック・セイルズ： シーズン 2 第8話フリントとミランダは過去に起きた本当の事を知る。アンはラッカムに自分の決意を告白した。ベインは宣言通り、大きな獲物を手に入れる。エレノアは島の未来のためにマックスの野望を阻止しようと密かに計画を実行していた。
ブラック・セイルズ： シーズン 2 第5話エレノアは平和調停を行う。船長になったラッカムは初航海で起こった苦い経験から学ぶ。フリントはホーニゴールドとの約束を破り新しい計画実行にうつる。アンは理性を失い売春宿を訪れていたある男に刀を向けた。- ブラック・セイルズ： シーズン 2 第2話ナッソーに帰還したフリントは思いがけない窮地に陥る。ラッカムは地に落ちた名声を取り戻そうとしていた。エレノアは思わぬところからの助けが必要となりある家を訪ねる。新しく島に来た海賊を止めるべく動いたベインは思いがけない宝を見つけた。
ブラック・セイルズ： シーズン 2 第6話マックスは宿で起きた殺人の後始末をしていた。一方、島の外からのニュースがフリントとシルバーの状況を一変させる。エレノアは島の未来のために命懸けの行動に出る。アンは人生の岐路に立たされる。ドゥフレンはビリーをけしかけフリントを裏切る計画を実行しようとしていた。- ブラック・セイルズ： シーズン 2 第7話フリントとミランダは最悪の事態を想定して話し合いを重ねていた。一方、ある乗組員の行動によりシルバーは驚きの事実を知る。エレノアはある情報によってマックスが隠している秘密に気づいた。エレノアに裏切られたベインは代償を得るためにある行動に出る。